LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“ KEISOMERAN DAN STEREOKIMIA”

OLEH :

KELOMPOK 5

Nama Anggota :

1. Mitha Audifa : 0704172075

2. Yola Arfinolita : 0704173114

3. Muhammad Rizky Hrp : 0704173122

4. Ade Ayu Tridayanti : 0704173121

5. Nina Karina Dabutar : 0704173120

6. Syarifah Hanum : 0704173118

Jurusuan : BIOLOGI

Program Studi : S1 BIOLOGI UIN SUMATERA UTARA

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Negeri Medan

2019

I. JUDUL PRAKTIKUM : “ KEISOMERAN DAN STEREOKIMIA”

II. TUJUAN PRAKTIKUM :

1. Mempelajari jensi-jenis isomer dan molekul dalam tiga dimensi dengan menggunakan model atom/molekul

III. TINJAUAN TEORI

Bentuk molekul –molekul makhluk hidup yang paling banyak memiliki sifat stereokimia, stereokimia adalah suatu senyawa karbon yang mengikat Y atom atau gugus fungsi yang berbeda, atom karbon yang mengikat Y atom atau gugus yang lain kemudian dikenal dengan karbon yang bersifat stereogenik atau dikenal simetris.

Molekul-molekul stereokimia memiliki bentuk isomer,isomer yang seperti ini merupakan dua bentuk yang sama berbeda dari sisi ruang, namun komponen pembentukannya adalah sama, dua senyawa ini merupakan bayangan cermin satu sama lainnya.

Ketika dua senyawa merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut enantiomer atau isomer optic,subkelas stereoisomer, Enantiomer , bisanya memiliki sifat kimia yang identik dan hanya berbeda dalam cara molekul tersebut memutar polarisasi cahaya atau berinteraksi dengan senyawa kimia lainnya. Sebagian besar biomolekul memiliki beberapa atau banyak karbon asimetris yang memungkinkan memiliki banyak diastereomer adalah sebuah subkelas dari stereoisomer yang merupakan gambar non-cermin dan memiliki sifat yang berbeda. Stereokimia penting karena sistem sistem biologis biasanya hanya menggunkan satu spesifik isomer dan isomer tertentu (sumbono.2019)

Isomer struktual didefinisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom yang berbeda, isomer struktual hanyalah satu macam isomer, macam kedua adalah isomer geometric, yang diakibatkan oleh ketegarandalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa : alkena dan senyawa siklik. (Fessenden.1986)

Arah siterik pada isomer reaksi dengan penambahan nukleofilik ke gugus karbonil keton beranggotakan –enam siklik direntukan, ditemukan dua faktor kompetitif : faktor pengarah substituent yang masuk ke posisi aksial dan faktor yang menentang ini tergantung pada penghalang sterik dan mengarahkan substituent ke khatulistiwa. (stanislaw.1980)

Pada metabolism obat dapat di pengaruhi oleh faktor-faktor stereokimia jika molekul-molekul tersebut memiliki satu atau lebih pusat kiral, contoh-contoh obat yang menunjukkan perbedaan stereokimia pada laju metabolismenya, meliputi metildopa (isomer (s) dikarbosilasi lebih cepat.

IV. ALAT DAN BAHAN

No	Nama Alat	Ukuran	Jumlah
1	Model Molekul	-	2 set

No	Nama Bahan	Rumus Kimia	konsentrasi	Wujud	Warna	Jumlah
1	Dalam hal ini tidak menggunakan bahan kimia	-	-	-	-	-

V. PROSEDUR KERJA

No	Prosedur Kerja	Gambar
1	Isomer struktur Buatlah rangkaian model n-pentana, selanjutny abuat isomer strukturnya yaitu isopentana (2-metil butane) dan n-pentana (2,2 dimetil propane).	n-pentana Isopentana (2-metil butana) n-pentana (2,2 dimetil propane)
2	Isomer fungsional Buatlah model untuketanol dan dimetileter, simpulkan pengamatan anda.	Etanol Dimetileter
3	Isomer geometri Ada dua macam yaitu cis/trans dan Z/E. buatlah model cis-2- butena dan trans-2-butena. Tumpuklah 2 model tersebut untuk membuktikan bahwa dua molekul tersebut tidak identik (gugus yang sama tidak semuanya berimpit).	cis-2- butena trans-2-butena
4	Proyeksi Newman Buatlah proyeksi Newman n-butana yang paling stabil (Me-Me anti) dan paling tidak stabil (Me-Me eklips)	proyeksi Newman Me-Me eklips
5	Isomer optic Senyawa yang mempunyai C asimetris (C khiral) akan mempunyai isomer optic sebanyak (2ⁿ)dengan n = jumlah atom C asimetris optiknya adalah bayangan cermin datar satu sama lain. Maka untuk molekul C_abcdmempunyai 2 isomer optic (Stereoisomer = enantiomer). Buatlah model molekul C_abcddan bayangan cerminnya. Tumpuklah 2 molekul tersebut untuk membuktikan bahwa 2 molekul tersebut tidak identic. Bandingkan dengan membuat model C_abcddengan bayangan cermin.	Enansiomer Diastromer
6	Proyeksi Fisher Buatlah model proyeksi fisher C_abcddengan bayangan cerminnya. Tunjukkan mana konfigurasi R dan S menurut aturan Chan-Prelog-Ingold.	R- proyeksi Fisher S - proyeksi Fisher
7	Distorsi sudut ikat dan konformasi Buatlah model molekul siklopropana dan siklobutana untuk membuktikan bahwa cincin anggota 3 dan 4 tidak eksis karena distorsi sudut yang cukup besar, yaitu : C₃dari 109^o →60^o C₄dari 109^o→ 90^o Selanjutnya buatlah model siklopentena, maka cincinnya akan fleksibel membentuk konformasi amplop sehingga cincin anggota 5 sangat stabil demikian juga untuk sikloheksana, maka cincinnya akan fleksibel membentuk konformasi perahu dan kursi dari hasil pengamatan jelaskan bahwa konformasi kursi lebih stabil di bandingkan perahu. Jelaskan bila ada substituent untuk C kedudukan axial dan equatorial.	Siklobutana Siklopentana Siklopropana Sikloheksana

VI. TABEL PENGAMATAN

NO	PENGAMATAN	HASIL PENGAMATAN
1	Isomer struktur a). n-pentana b). 2-metil butana c). 2,2-dimetil propana	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001255693.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001246727.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001251051.jpg$
2	Isomer fungsional a). Etanol b). Dimetil eter	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001343615.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001237275.jpg$
3	Isomer geometri a). Cis-2-butena b). Trans-2-butena	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001348562.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001334769.jpg$
4	Proyeksi newman a). Me-me anti b). Me-me eklips	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001329667.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001232923.jpg$
5	Isomer optik a). Enansiomer b). Diastromer	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001303627.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001308809.jpg$
6	Proyeksi fisher a). R b). S	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001314788.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001319944.jpg$
7	Distorsi sudut ikat a). Siklobutana b). Siklopentana c). Siklopropana d). Sikloheksana	$Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001324772.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001228266.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001339300.jpg$ $Description: D:\gambar molekul\Screenshot_20191218-001222235.jpg$

VII. PEMBAHASAN

Secara teori stereokimia merupakan studi mengenai molekul molekul dalam gugus tiga dimensi yakni sebagaiman atom atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu,relative terhadap yang lain.senyawa hidrokarbon dapat membentuk isomer atau sering diartikan dalm bentuksenyawa yang berbeda yang mempunyai rumus molekul yang sama.

Contoh:isomer struktur dapat dikenal dengan perbedaan susunan ikatan antar atom ataupun gugus gugus fungsi dalam rumus molekul yang memiliki rumus molekul yang sama ,cth: n-pentana,2-metil butane, dan 2,2-dimetil propane.

· Isomer fungsional merupakan keisomeran karena perbedaan gugus fungsi namun rumus molekulnya sama. Alcohol berisomer engan eter, alcohol berisomer dengan keton, asam karboksilat berisomer dengan ester.

· Isomer geometri merupakan perbedaan steruktur yang disebabkan penataan yang berbeda pada bidang datar, isomer geometri terdapat pada molekul alkena(

) yang membentuk planar yang memiliki2 jenis isomer yaitu:

1. Isomer cis ; jika gugus yang berikatan dengan atom c letaknya satu sisi yaitu gugus prioritasnya.

2. Isomer trans; jika gugus prioritasnya yang berikatan dengan atom c letaknya satu sisi berseberangan.

H H H

(Cis 2-pentana) (trans 2-pentana)

· Proyeksi nowman yaitu struktur molekul dengan penataan 2 atom karbon yang memiliki sudut (

dan arah sumbu ikatan karbon karbon konfirmasi yang terdiri dari:- konformasi eklips

· Isomer optic adalah contoh laim dari isomer konformasi dan sangat dikenal dengan kemampuannya untuk memutar bidang cahaya terporaksasi yang serarah dengan jarum jam dan yang berlainan, ciri dari isomer optic adalah memiliki C yang simetris dan dapat mengikat 4 gugus yang berbeda(C kiral).

· Proyaksi fisher merupakan rumus proyeksi yang menunjukkan penataan yang dari gugus disekitar atom C kiral. Proyeksi fisher dalam pengambaran menandai pusat kiral dengan konfigurasi R/S dengan caradipurat searah jarum jam penuh diamakan R (rhesus) jika berlawanan arah jarum jam disebut S(sinister).

Model rantai dan lingkaran Pada percobaan ini,yang akan dilakukan adalah menghubungkan 6 buah atom karbon dengan menggunakan 5 batang valensi,kemudian batang-batang dimasukkan ke dalam semua lubang atom karbon,maka akan terbentuk suatu strutur n-heksan(C6H12) seperti gambar dibawah ini:

$Description: C:\Users\ASUS\Pictures\IMG20191229175823.jpg$

Pada saat susunan ini diputar dengan cara memutar atom karbon-karbon mengelilingi ikatan-ikatan yang menghubungkan atom-atom karbon,maka tidak akan terbentuk garis lurus,pada struktur ini akan terbentuk struktur zig-zag,dengan sudut 109,50.kemudian batang valensi dari atom C6 dilepaskan dengan memutar atom karbon sekitar ikatan valensi yang menghubungkan atom-atom karbon,dan dihubungkan atom C1 dengan atom C6 sehingga terbentuk lingkaran segi enam.maka akan terbentuk suatu struktur sikloheksana(C6H12) dengan model rantai segienam.pada struktur sikloheksana ini semua atom C tidak terletak pada bidang datar seperti gambar di bawah ini:

$Description: C:\Users\ASUS\Pictures\IMG20191229175833.jpg$

Setelah itu satu atom karbon dengan tiga batang valensi diambil dari lingkaran dan disusun kelima atom karbon sisanya menjadi lingkaran segi lima.maka akan terbentuk suatu struktur siklopentana (C5H10), dan struktur ini semua atom karbon tidak terletak pada bidang datar.gambar dari siklopentana seperti dibawah ini:

$Description: C:\Users\ASUS\Pictures\IMG20191229182049.jpg$

dari struktur siklopentana,diambil satu atom karbon dan tiga batang valensinya,disusun sisanya membentuk rantai lingkar,maka akan terbentuk suatu struktur siklobutana(C4H8) dan semua atom C tidak terletak pada bidang datar seperti pada gambar: Enam atom karbon disusun kembali membentuk rantai.atom C6 dihubungkan dengan atom C4 yang tidak digunakan,maka akan terbentuk suatu struktur 2-metil pentana seperti pada ganbar dibawah ini:

$Description: C:\Users\ASUS\Pictures\IMG20191229175840.jpg$

Pada saat struktur 2-metil pentane di putar

C, susunan atom-atomya tetap,tidak menghasilkan susunan atom yang berbeda.

b. Model butana dan isobutana pada percobaan yang kedua ini kita akan menghubungkan 4 atom karbon dengan menggunakan ikatan tunggal.pekerjaan ini bisa dilakukan dengan lebih dari satu cara.dimana akan terbentuk dua struktur yaitu n-butana(C4H10) dengan 2-metil propana seperti pada gambar dibawah ini

$Description: C:\Users\ASUS\Pictures\IMG20191229182033.jpg$

Kedua senyawa tersebut merupakan suatu isomer,yaitu suatu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus struktur yang berbeda.

Kemudian kita akan menghubungan 5 atom karbon dengan menggunakan ikatan tunggal,pekerjaan ini bisa dilakukan dengan beberapa cara,dimana akan terbentuk 3 struktur yang merupakan isomer dari senyawa tersebut.yaitu n-pentana, 2-metil butana, dan 2,2-dimetil propane dengan rumus molekulnya adalah C5H12.

Dengan menggunakan 2 atom karbon (hitam), 6 atom hydrogen (putih) dan satu atom oksigen(merah), didapatkan 2 molekul yang berbeda yaitu n-etanol dengan dimetil eter,kedua senyawa tersebut merupakan suatu isomer fungsi,yaitu suatu senyawa yang memiliki suatu gugus fungsi yang berbeda tetapi rumus molekul yang sama.

Prosedur terakhir yaitu membentuk senyawa baru dengan jumlah 5 atom karbon(hitam), 1 atom oksigen(merah) dan 2 klorida (hijau). Senyawa yang dibentuk adalah suatu aromatic dan yang terbentuk adalah 2,3-diklorofenol, 2,4-diklorofenol, 2,5-diklorofenol, 3,4-diklorofenol, 3,5-diklorofenol. Kelimanya merupakan isomer posisi satu dengan yang lainnya. Dimana gugus – OH menjadi gugus utama atau sebagai patokan untuk penomoran senyawa ini. sedangkan dua Cl sebagai substituent yang akan berpindah posisi.

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan dapat diketahui jenis-jenis isomer yaitu : isomer struktur, isomer fungsional, isomer geometri, isomer optik. Dimana isomer struktural ditandai dengan rumus molekul sama akan tetapi beda strukturnya, sementara isomer fungsi rumus molekul sama namun fungsinya tidak sama, isomer geometrik rumus molekul sama tetapi gugus fungsi nya beda.

IX. SOAL & JAWABAN

1. senyawa isomer : struktur, fungsional, dari isomer optik dan n-butanol

Jawab :

- Isomer struktur

- Isomer fungsional

- Alkanol

- alkana

- asam alkanoat

Description: gugus fungsi asam karboksilat

- Isomer optik n-butanol tidak memiliki isomer optik karena n-butanol tidak memiliki c-kiral.

2. gambarkan struktur

Jawab :

E dan 2-2- Iodo-2-pentana

$Description: C:\Users\Asus\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\IMG-20191227-WA0076.jpg$

Asam risinokat dengan notasi 18: 1 (acis), (12 OH)

$Description: C:\Users\Asus\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\IMG-20191227-WA0075.jpg$

3. jelaskan bahwa molekul tipe Cabcd dapat dibuat 24 proyeksi fisher dengan masing-masing 12 konfigurasi : 12 dan 5

Jawab : karena pada molekul Cabcd dapat dibuat variasi susunannya dengan jumlah maksimal

$Description: C:\Users\Asus\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\IMG-20191227-WA0074.jpg$

4. jelaskan urutan kestabilan proyeksi newman n-butana berikut :

- me-me eklips

- me-me (rotasi 60 ⁰) dan me-me anti

Jawab :

$Description: C:\Users\Asus\AppData\Local\Microsoft\Windows\INetCache\Content.Word\IMG-20191227-WA0073.jpg$

5. gambarkan konfigurasi yang paling stabil dari 1,4- dimeril sikhesana

Jawab :

6. rancang percobaan dengan model atom/ molekul untuk menunjukan bentuk tetrahedral dari CH4

Jawab :

Konfigurasi elektron 1S², 2S², 2P² ®

X. DAFTAR PUSTAKA

Cairns,Donald.2004.Intisari Kimia Farmasi.Jakarta: Buku Kedokteran EGC.

Fessenden,Ralp J. & Fessenden,Joan S.1986.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga.

Stainslaw,Andrej.1980.Stereochemistry of nuclhleophilic addition to cyclohexanone the importance of two-electron stabillizing interaction. Journal of chemical society.103(15).45.

Sumbono,Aung.2019.Biomolekul.Yogyakarta:Deepublish.

Yin,Xuechen,David RO,Alyssa N Preston.2019.Hierachical assembly in PLA-PEO-PLA.Crystalline domains block stereochemistry.Journal of Biointerface.5(3).102.

Cari Blog Ini

Stereokimia & Keisomeran

LAPORAN PRAKTIKUM STEREOKIMIA

Komentar

Posting Komentar